Jornada 1
| 22 Oct 08 |  Metalurg |
0 - 1 |  Milano |
... |
| 29 Oct 08 | Milano |
0 - 0 | Metalurg |
... |
| 22 Oct 08 |  Vardar |
1 - 1 |  Renova |
... |
| 29 Oct 08 | Renova |
2 - 0 | Vardar |
... |
| 22 Oct 08 |  Rabotnički |
1 - 0 |  Milenium |
... |
| 29 Oct 08 | Milenium |
0 - 2 | Rabotnički |
... |
| 22 Oct 08 |  Drita |
1 - 1 |  Miravci |
... |
| 29 Oct 08 | Miravci |
4 - 0 | Drita |
... |
| 22 Oct 08 |  Sileks |
2 - 0 |  Belasica |
... |
| 29 Oct 08 | Belasica |
0 - 0 | Sileks |
... |
| 22 Oct 08 |  Pelister |
4 - 0 |  Turnovo |
... |
| 29 Oct 08 | Turnovo |
1 - 2 | Pelister |
... |
| 22 Oct 08 |  Pobeda |
1 - 1 |  Makedonija |
... |
| 29 Oct 08 | Makedonija |
4 - 0 | Pobeda |
... |
| 22 Oct 08 |  Shkëndija |
3 - 0 |  FK Ohrid |
... |
| 29 Oct 08 | FK Ohrid |
1 - 2 | Shkëndija |
... |
Jornada 2
Jornada 3
| 08 Abr 09 | Makedonija |
2 - 0 | Milano |
... |
| 06 May 09 | Milano |
1 - 0 | Makedonija |
... |
| 08 Abr 09 | Rabotnički |
3 - 1 | Shkëndija |
... |
| 06 May 09 | Shkëndija |
1 - 0 | Rabotnički |
... |
Jornada 4
| 24 May 09 | Makedonija |
1 - 1 | Rabotnički |
... |
Vardar Skopje
Rabotnički
KF Shkëndija
Sileks
Pelister
FK Pobeda Prilep
Renova
Makedonija GP
Belasica
Metalurg Skopje
Turnovo
FK Ohrid
Drita Bogovinje
Miravci
FK Milano Kumanovo
Nov Milenium